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Br-4PACz 是 4PACz（4-(9H - 咔唑 - 9 - 基) 丁基膦酸）的溴取代衍生物，其核心结构为咔唑环通过丁基链连接膦酸基团，且咔唑环的 3、6 位被溴原子（-Br）取代，化学名称通常为4-(3,6 - 二溴 - 9H - 咔唑 - 9 - 基) 丁基膦酸。作为界面工程材料，其分子设计通过溴原子的吸电子特性和空间位阻效应，展现出独特的物理化学性质和界面调控能力，具体特征如下：

一、分子结构特征

• 核心骨架：以咔唑环为共轭核心，通过 4 个碳的亚甲基链（-CH?CH?CH?CH?-）连接膦酸基团（-PO (OH)?），形成 “咔唑 - 烷基 - 膦酸” 的线性结构。其中，咔唑环的 3、6 位为双溴取代（区别于单溴取代的衍生物），是其与其他 4PACz 衍生物（如 MeO-4PACz、Me-4PACz）的核心差异。
• 取代基效应：溴原子（-Br）是强吸电子基团（电负性 2.96），且原子半径较大（范德华半径 185 pm），通过诱导效应和共轭效应影响整个分子的电子分布：
  • 吸电子效应使咔唑环的电子云密度降低，显著下调分子的最高占据分子轨道（HOMO）能级（通常比 MeO-4PACz 低 0.2-0.4 eV，约 4.7-4.9 eV）；
  • 较大的空间位阻抑制分子间 π-π 堆积，减少分子聚集，有利于形成更均匀的自组装单分子层（SAMs）。

二、物理化学特征

1.界面结合能力：
膦酸基团（-PO (OH)?）具有强极性，可通过氢键或配位键与金属氧化物基底（如 ITO、NiO?、TiO?）表面的羟基（-OH）结合，形成稳定的 SAMs。相较于 MeO-4PACz，溴的空间位阻会略微削弱膦酸基团与基底的结合强度，但仍能保证界面的长效稳定性。

2.电子能级特性：
溴的吸电子效应使咔唑环的 HOMO 能级降低（通常为 4.7-4.9 eV），这一能级与宽带隙钙钛矿（如 FA?.??MA?.??Pb (I?.??Br?.??)?，价带约 5.7 eV）的价带匹配更优，理论上空穴提取驱动力更强（能级差 0.8-1.0 eV），可减少界面电荷复合。

3.疏水性与稳定性：
溴原子的疏水特性（弱极性）使分子整体疏水性强于 MeO-4PACz（甲氧基为极性基团），可减少器件在潮湿环境中对水分的吸附；同时，溴的吸电子效应增强了咔唑环的抗氧化能力，提升分子在光照和高温下的化学稳定性。

4.溶解性与成膜性：
由于溴的强吸电子性和较大体积，Br-4PACz 在常见有机溶剂（如乙醇、异丙醇）中的溶解性略低于 MeO-4PACz，但通过优化溶剂配比（如乙醇 / 氯仿混合溶剂）可实现均匀成膜，形成光滑的自组装单分子层（表面粗糙度通常 < 1 nm）。

Br-4PACz 的核心特征源于溴取代的吸电子效应和空间位阻，使其在能级调控、疏水性和化学稳定性上展现出独特优势，尤其适用于需要低 HOMO 能级匹配和高抗湿性的光电器件界面工程。

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